Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа родового дома, который, по семейным преданиям, когда-то принадлежал самому Пушкину. Однако для совершения этой сделки ему необходимо получить согласие отца, отбывающего наказание в колонии и испытывающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих проблемах. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается учителем в вечернюю школу при той самой колонии, где содержится его отец, надеясь, что регулярные встречи помогут им восстановить отношения и добиться нужного разрешения на продажу дома.
Однако Андрей понимает, что одного только трудоустройства в колонии недостаточно, чтобы убедить отца в своей искренности и желании вернуться к преподавательской деятельности, которую он когда-то бросил. Чтобы доказать серьезность своих намерений, он параллельно начинает работать учителем литературы в обычной дневной школе, оказываясь между двумя совершенно разными мирами. Днем он пытается привить любовь к классике подросткам, сталкиваясь с их непростым характером и вызовами современного образования, а по вечерам преподает заключенным, где атмосфера напряженная и порой опасная. Постепенно Андрей осознает, что граница между этими двумя школами стирается, и ему приходится постоянно балансировать между рисками и эмоциональными нагрузками, задаваясь вопросом, где на самом деле безопаснее – в стенах обычной школы или за колючей проволокой, и сможет ли он не только добиться своей цели, но и найти внутреннее примирение с прошлым.